Родился Феодосий в г. Васильеве. Он был сыном благочестивых родителей, отец умер, кога Феодосию было 13 лет. С дества герой проявлял инаковость: избегал игр с другими детьми, предпочитал ветхую одежду.
Мать, желая сделать сына наследником богатого поместья, не хотела, чтобы он занимался делами божьими.
Первый раз решил Феодосий отправиться со странниками по святым местам, но мать догнала его и силой вернула домой.
Феодосий занимался выпеканием просфир, что также не нравилось его матери. И тогда феодосий ушёл в другой город, поселившись у священника. Но мать узнала, где он живёт, и снова вернула сына домой.
Однажды мать уехала в село и задержалась там и Феодосий, воспользовавшись случаем, направился к Киеву. Ехали той же дорогой купцы на тяжело гружённых подводах, и Феодосий, узнав, что они едут в Киев, шёл всё время за ними. Придя в Киев, блаженный обошёл много монастырей, но из-за худых одежд его принимать не хотели. И тогда услышал он о блаженном Антонии, живущем в пещере. Феодосий пришёл к нему и старец разрешил остаться у него. Великий Никон постриг Феодосия в монахи.
Мать искала сына четыре года, но однажды пришли к ней из Киева и рассказали, где живёт Феодосий. И она разыскала пещеру Антония. Долго упрашивала Антония пустить её к сыну, но Феодосий этого не хотел и старец так и отвечал ей. Согласился Антоний тогда, когда женщина пригрозила расправиться с собой перед дверями пещеры.
Мать просила сына вернуться домой и жить там до её смерти, а после вернуться в пещеру. Но Феодосий согласился только на то, чтобы она стала монахиней одного из монастырей города. Из любви к сыну она так и сделала - постриглась в женском монастыре св. Николы.
Рядом с Феодосием происходило множество чудес.
Там, где братия пекла хлеб, пакостили бесы. Феодосий отправился вечером в тот дом и молился до заутрени - так он изгнал бесов.
Перед праздником Богородицы пришёл к Феодосию келарь Фёдор с тем, что некому наносить воды. Феодосий пошёл и сам стал носить воду. Тогда и вся братия ему помогла.
Как-то отправился Феодосий к князю Изяславу, обратно князь приказал отвезти его на телеге до монастыря. Возница ночью сослался на усталость и сказал Феодосию самому на коня садиться (не зная, кто такой Феодосий). Блаженный смиренно выполнил указание. В городе возница увидел, как Феодосия все встречают с поконами, и понял, кого он привёз. Но Феодосий его никак не наказал, а даже накормил и напоил в монастыре.
Однажды в монастыре не на что стало даже купить еды для братии. Феодосий распевал 12 псалмов. И явился отрок в воинской одежде, положил на стол гривну золота и молча вышел.
В другой раз не осталось муки, чтобы испечь хлеб. Феодосий помолился и елел старшему над пекарями посмотреть, не осталось ли чего в сусеках. Пекарь увидел, что сусек, недавно совершенно пустой, теперь полон муки.
Был в то время раздор трёх князей-братьев, закончившийся изгнанием Изяслава из Киева Святославом. Феодосий принялся в письмах обличать Святослва. Князь не решился причинять зло Феодосию, так как любая власть должна быть освящена и ссориться с монастырём не в интересах власти. Позже князь приехал побеседовать с Феодосием. Феодосий радушно принял князя, долго рассказывая ему словами Священного писания о братолюбии. Но позже Феодосий молился за Изяслава, а имя Святослава запретил поминать в монастыре.
Вследствие княжеских распрей Никон покинул монастырь. Феодосий, не желая разлучаться с ним, тоже решил переселиться и поставить церковь Богородице.
Умирая, Феодосий передал игуменство Стефану. Перед смертью поучал братию о спасении души, о жизни богоугодной.  Умер Феодосий 3 мая 1074 г, предсказав заранее свою смерть.